Hugh Hefner a acordat o importanță deosebită artei. Replica pictată manual a stelei sale de pe Hollywood Boulevard stătea la loc de cinste chiar deasupra șemineului din dormitorul principal al conacului Playboy, un mic memento roz al imortalității sale în industria divertismentului.

În același timp, celebra casă de petreceri din Holmby Hills era plină de tributuri aduse măreției lui Hefner. Acolo era portretul fals-renascentist al său, într-un sacou de culoare carmin, arătând ca un tânăr Robert De Niro sau sculptura din bronz reprezentându-l tot pe el, ca un satir, trăgând dintr-o pipă. Acestea sunt două dintre cele peste 400 de obiecte de colecție legate de Hefner și Playboy Mansion care au fost scoase la vânzare în Los Angeles prin intermediul casei de licitații Julien’s.

În timp ce articolele cele mai disputate ale licitației au inclus patul circular făcut la comandă de Hefner și o gamă completă de costume de iepuraș, piesa centrală a licitației a fost colecția de artă. Aceasta a inclus acuarelele artistului peruan-american Alberto Vargas, ale cărui lucrări au definit estetica Playboy-ului în anii 1960 și 1970. 

O altă piesă de bază a primei epocii Playboy au fost lucrările lui LeRoy Neiman. Au fost vândute șaptesprezece desene, dar și o pictură în ulei colorată intens care reunește starurile de la sfârșitul anilor ’50 în jurul barului de la Romanoffs, pe atunci un loc preferat de întâlnire din Hollywood. Tabloul cu Monroe, Cary Grant și o roșcată anonimă a fost adjudecat la prețul de 76.000 de dolari.

Pe de altă parte, licitația a evidențiat platforma îndelungată pe care Playboy a oferit-o artiștilor importanți. Este vorba despre colajul din nouă fotografii cu Patti D’Arbanville pe care Andy Warhol le-a realizat pentru un număr din 1974, o serie de postere semnate Keith Haring, litografii ale lui Salvador Dalí, posterele lui Joan Miró și picturi tradiționale ale unor artiști precum Jean-Jacques Henner.